80’lerin ortasında New York Knicks ve Los Angeles Clippers’ta asistan koçluk yaptıktan sonra 1995’e yılına kadar Portland Trail Blazers’ın ön ofisinde çalışan Greenberg, daha sonrasında ise Philadelphia 76’ers’te bir sezon Genel Menajer olarak görev yaptı. O sezonun draftında ise 76’ers 1 numaradan Allen Iverson’u seçmişti.
2012 yılına kadar üniversite takımlarının ön ofisinde ve staff’ında hem başantrenör hem de yardımcı antrenör olarak çalışan Greenberg, Avrupa’ya adımını Maccabi Haifa ile attı. 2014-15 sezonunun ikinci devresinde Eskişehir Basket’e gelen Greenberg, takımın ilk devredeki kötü performansından sonra yarattığı yeni ekiple lige büyük heyecan getirmiş fakat bu, Eskişehir’i ligde tutmaya yetmemişti. Geçen sezona Avtodor Saratov’da başlayan Greenberg, buradaki başarısız maceranın ardından tekrar Eskişehir’e getirildi.
Ligi 2. sırada bitiren Nesine.com Eskişehir Basket, playofflarda İstanbulspor Beylikdüzü ile mücadele edecek.