Zach LaVine’in çapraz bağlarını kopartarak sezonu kapatmasının ardından arka alanına takviye yapmak isteyen Timberwolves yönetimi, Stephenson’a bir şans vermeye karar verdi.
Sezon başında New Orleans Pelicans‘ın kadrosunda yer alan Stephenson, kasığından geçirdiği ameliyatın ardından Kasım ayında serbest bırakılmıştı. Son olarak Cleveland Cavaliers ile deneme antrenmanlarına çıkan Stephenson, 10 günlük kontratı süresince Timberwolves yetkililerini etkilemeye çalışacak.